Дзякуй за наведванне сайта nature.com. Версія браўзера, якой вы карыстаецеся, мае абмежаваную падтрымку CSS. Для найлепшага карыстання рэкамендуем выкарыстоўваць апошнюю версію браўзера (або адключыць рэжым сумяшчальнасці ў Internet Explorer). Акрамя таго, каб забяспечыць бесперапынную падтрымку, гэты сайт не будзе ўтрымліваць стылі або JavaScript.
У гэтым даследаванні прадстаўлены высокаэфектыўны метад сінтэзу бензаксазолаў з выкарыстаннем катэхолу, альдэгіду і ацэтату амонію ў якасці сыравіны праз рэакцыю спалучэння ў этаноле з ZrCl4 у якасці каталізатара. Гэтым метадам быў паспяхова сінтэзаваны шэраг бензаксазолаў (59 тыпаў) з выхадам да 97%. Іншыя перавагі гэтага падыходу ўключаюць маштабны сінтэз і выкарыстанне кіслароду ў якасці акісляльніка. Мяккія ўмовы рэакцыі дазваляюць наступную функцыяналізацыю, што палягчае сінтэз розных вытворных з біялагічна значнымі структурамі, такіх як β-лактамы і хіналінавыя гетэрацыклы.
Распрацоўка новых метадаў арганічнага сінтэзу, якія дазваляюць пераадолець абмежаванні ў атрыманні высокакаштоўных злучэнняў і павялічыць іх разнастайнасць (адкрыць новыя патэнцыйныя вобласці прымянення), прыцягнула вялікую ўвагу як у навуковых колах, так і ў прамысловасці1,2. Акрамя высокай эфектыўнасці гэтых метадаў, значнай перавагай будзе і экалагічнасць распрацоўваемых падыходаў3,4.
Бензаксазолы — гэта клас гетэрацыклічных злучэнняў, якія прыцягнулі вялікую ўвагу дзякуючы сваёй багатай біялагічнай актыўнасці. Паведамлялася, што такія злучэнні валодаюць антымікробнай, нейрапратэктарнай, супрацьракавай, антывіруснай, антыбактэрыйнай, супрацьгрыбковай і супрацьзапаленчай актыўнасцю5,6,7,8,9,10,11. Яны таксама шырока выкарыстоўваюцца ў розных галінах прамысловасці, у тым ліку ў фармацэўтыцы, сенсарыцы, аграхіміі, лігандах (для каталізу пераходных металаў) і матэрыялазнаўстве12,13,14,15,16,17. Дзякуючы сваім унікальным хімічным уласцівасцям і ўніверсальнасці, бензаксазолы сталі важнымі будаўнічымі блокамі для сінтэзу многіх складаных арганічных малекул18,19,20. Цікава, што некаторыя бензаксазолы з'яўляюцца важнымі прыроднымі прадуктамі і фармакалагічна значнымі малекуламі, такімі як накіджынол21, боксаміцын А22, кальцыміцын23, тафамідыс24, кабатаміцын25 і неосальвіянен (Малюнак 1А)26.
(А) Прыклады натуральных прадуктаў і біялагічна актыўных злучэнняў на аснове бензаксазолу. (Б) Некаторыя прыродныя крыніцы катэхолаў.
Катэхолы шырока выкарыстоўваюцца ў многіх галінах, такіх як фармацэўтыка, касметыка і матэрыялазнаўства27,28,29,30,31. Таксама было паказана, што катэхолы валодаюць антыаксідантнымі і супрацьзапаленчымі ўласцівасцямі, што робіць іх патэнцыйнымі кандыдатамі ў якасці тэрапеўтычных сродкаў32,33. Гэта ўласцівасць прывяла да іх выкарыстання ў распрацоўцы касметыкі супраць старэння і сродкаў па догляду за скурай34,35,36. Акрамя таго, было паказана, што катэхолы з'яўляюцца эфектыўнымі папярэднікамі для арганічнага сінтэзу (Малюнак 1B)37,38. Некаторыя з гэтых катэхолаў шырока распаўсюджаныя ў прыродзе. Такім чынам, іх выкарыстанне ў якасці сыравіны або зыходнага матэрыялу для арганічнага сінтэзу можа ўвасабляць прынцып зялёнай хіміі «выкарыстанне аднаўляльных рэсурсаў». Было распрацавана некалькі розных шляхоў атрымання функцыяналізаваных бензаксазольных злучэнняў7,39. Акісляльная функцыяналізацыя сувязі C(арыл)-OH катэхолаў з'яўляецца адным з найбольш цікавых і новых падыходаў да сінтэзу бензаксазолаў. Прыкладамі такога падыходу ў сінтэзе бензаксазолаў з'яўляюцца рэакцыі катэхолаў з амінамі40,41,42,43,44, з альдэгідамі45,46,47, са спіртамі (або эфірамі)48, а таксама з кетонамі, алкенамі і алкінамі (малюнак 2А)49. У гэтым даследаванні для сінтэзу бензаксазолаў (малюнак 2B) была выкарыстана шматкампанентная рэакцыя (МКР) паміж катэхолам, альдэгідам і ацэтатам амонія. Рэакцыя праводзілася з выкарыстаннем каталітычнай колькасці ZrCl4 у этанольным растваральніку. Звярніце ўвагу, што ZrCl4 можна разглядаць як зялёны каталізатар кіслаты Льюіса, ён з'яўляецца менш таксічным злучэннем [LD50 (ZrCl4, перорально для пацукоў) = 1688 мг/кг] і не лічыцца высокатаксічным50. Цырконіевыя каталізатары таксама паспяхова выкарыстоўваюцца ў якасці каталізатараў для сінтэзу розных арганічных злучэнняў. Іх нізкі кошт і высокая стабільнасць да вады і кіслароду робяць іх перспектыўнымі каталізатарамі ў арганічным сінтэзе51.
Каб знайсці прыдатныя ўмовы рэакцыі, мы выбралі 3,5-ды-тэрт-бутылбензол-1,2-дыёл 1a, 4-метаксібензальдэгід 2a і соль амонія 3 у якасці мадэльных рэакцый і правялі рэакцыі ў прысутнасці розных кіслот Льюіса (LA), розных растваральнікаў і тэмператур для сінтэзу бензаксазолу 4a (табліца 1). У адсутнасць каталізатара прадукт не назіраўся (табліца 1, запіс 1). Пасля гэтага 5 моль% розных кіслот Льюіса, такіх як ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 і MoO3, былі пратэставаны ў якасці каталізатараў у растваральніку EtOH, і ZrCl4 аказаўся найлепшым (табліца 1, запісы 2–8). Для павышэння эфектыўнасці былі пратэставаны розныя растваральнікі, у тым ліку дыяксан, ацэтанітрыл, этылацэтат, дыхларэтан (DCE), тэтрагідрафуран (THF), дыметылфармамід (DMF) і дыметылсульфаксід (DMSO). Выхад усіх правераных растваральнікаў быў ніжэйшы, чым у этанолу (табліца 1, запісы 9–15). Выкарыстанне іншых крыніц азоту (такіх як NH4Cl, NH4CN і (NH4)2SO4) замест ацэтату амонія не палепшыла выхад рэакцыі (табліца 1, запісы 16–18). Далейшыя даследаванні паказалі, што тэмпературы ніжэй і вышэй за 60 °C не павялічвалі выхад рэакцыі (табліца 1, запісы 19 і 20). Пры змене загрузкі каталізатара на 2 і 10 моль % выхад склаў 78% і 92% адпаведна (табліца 1, запісы 21 і 22). Выхад зніжаўся, калі рэакцыю праводзілі ў атмасферы азоту, што сведчыць аб тым, што атмасферны кісларод можа гуляць ключавую ролю ў рэакцыі (табліца 1, запіс 23). Павелічэнне колькасці ацэтату амонія не палепшыла вынікі рэакцыі і нават знізіла выхад (табліца 1, запісы 24 і 25). Акрамя таго, паляпшэння выхаду рэакцыі не назіралася са павелічэннем колькасці катэхолу (табліца 1, запіс 26).
Пасля вызначэння аптымальных умоў рэакцыі была вывучана ўніверсальнасць і прыдатнасць рэакцыі (малюнак 3). Паколькі алкіны і алкены маюць важныя функцыянальныя групы ў арганічным сінтэзе і лёгка паддаюцца далейшай дэрыватызацыі, некалькі вытворных бензаксазолу былі сінтэзаваны з алкенамі і алкінамі (4b–4d, 4f–4g). Выкарыстоўваючы 1-(прап-2-ін-1-іл)-1H-індол-3-карбальдэгід у якасці альдэгіднага субстрата (4e), выхад дасягнуў 90%. Акрамя таго, з высокімі выхадамі былі сінтэзаваны алкілгалогеназамешчаныя бензаксазолы, якія можна выкарыстоўваць для лігавання з іншымі малекуламі і далейшай дэрыватызацыі (4h–4i) 52. 4-((4-фторбензіл)оксі)бензальдэгід і 4-(бензілаксі)бензальдэгід далі адпаведныя бензаксазолы 4j і 4k з высокімі выхадамі адпаведна. Выкарыстоўваючы гэты метад, мы паспяхова сінтэзавалі вытворныя бензаксазолу (4l і 4m), якія змяшчаюць хіналонавыя фрагменты53,54,55. Бензаксазол 4n, які змяшчае дзве алкінавыя групы, быў сінтэзаваны з выхадам 84% з 2,4-замешчаных бензальдэгідаў. Біцыклічнае злучэнне 4o, якое змяшчае індольны гетэрацыкл, было паспяхова сінтэзавана ў аптымізаваных умовах. Злучэнне 4p было сінтэзавана з выкарыстаннем альдэгіднага субстрата, прымацаванага да бензанітрыльнай групы, які з'яўляецца карысным субстратам для атрымання супрамалекул (4q-4r)56. Каб падкрэсліць прыдатнасць гэтага метаду, было прадэманстравана атрыманне малекул бензаксазолу, якія змяшчаюць β-лактамныя фрагменты (4q–4r), у аптымізаваных умовах праз рэакцыю альдэгід-функцыяналізаваных β-лактамоў, катэхолу і ацэтату амонію. Гэтыя эксперыменты дэманструюць, што нядаўна распрацаваны сінтэтычны падыход можа быць выкарыстаны для функцыяналізацыі складаных малекул на позніх стадыях.
Каб далей прадэманстраваць універсальнасць і талерантнасць гэтага метаду да функцыянальных груп, мы вывучылі розныя араматычныя альдэгіды, у тым ліку электронадонныя групы, электронаакцэптарныя групы, гетэрацыклічныя злучэнні і поліцыклічныя араматычныя вуглевадароды (малюнак 4, 4s–4aag). Напрыклад, бензальдэгід быў пераўтвораны ў патрэбны прадукт (4s) з выхадам 92%. Араматычныя альдэгіды з электронадоннымі групамі (у тым ліку -Me, ізапрапіл, тэрт-бутыл, гідраксіл і пара-SMe) былі паспяхова пераўтвораны ў адпаведныя прадукты з выдатнымі выхадамі (4t–4x). Стэрычна абцяжараныя альдэгідныя субстраты маглі генераваць бензаксазольныя прадукты (4y–4aa, 4al) з добрымі і выдатнымі выхадамі. Выкарыстанне мета-замешчаных бензальдэгідаў (4ab, 4ai, 4am) дазволіла атрымаць бензаксазольныя прадукты з высокімі выхадамі. Галагенаваныя альдэгіды, такія як (-F, -CF3, -Cl і Br), далі адпаведныя бензаксазолы (4af, 4ag і 4ai-4an) з задавальняючымі выхадамі. Альдэгіды з электронаакцэптарнымі групамі (напрыклад, -CN і NO2) таксама добра рэагавалі і давалі патрэбныя прадукты (4ah і 4ao) з высокімі выхадамі.
Серыя рэакцый, выкарыстаная для сінтэзу альдэгідаў a і b. a Умовы рэакцыі: 1 (1,0 ммоль), 2 (1,0 ммоль), 3 (1,0 ммоль) і ZrCl4 (5 моль%) рэагавалі ў EtOH (3 мл) пры тэмпературы 60 °C на працягу 6 гадзін. b Выхад адпавядае вылучанаму прадукту.
Поліцыклічныя араматычныя альдэгіды, такія як 1-нафтальдэгід, антрацэн-9-карбаксальдэгід і фенантрэн-9-карбаксальдэгід, могуць генераваць жаданыя прадукты 4ap-4ar з высокімі выхадамі. Розныя гетэрацыклічныя араматычныя альдэгіды, у тым ліку пірол, індол, пірыдын, фуран і тыяфен, добра пераносілі ўмовы рэакцыі і маглі генераваць адпаведныя прадукты (4as-4az) з высокімі выхадамі. Бензаксазол 4aag быў атрыманы з выхадам 52% з выкарыстаннем адпаведнага аліфатычнага альдэгіду.
Рэакцыя з выкарыстаннем камерцыйных альдэгідаў a, b. a Умовы рэакцыі: 1 (1,0 ммоль), 2 (1,0 ммоль), 3 (1,0 ммоль) і ZrCl4 (5 моль %) рэагавалі ў EtOH (5 мл) пры тэмпературы 60 °C на працягу 4 гадзін. b Выхад адпавядае вылучанаму прадукту. c Рэакцыя праводзілася пры тэмпературы 80 °C на працягу 6 гадзін; d Рэакцыя праводзілася пры 100 °C на працягу 24 гадзін.
Каб далей праілюстраваць універсальнасць і прыдатнасць гэтага метаду, мы таксама пратэставалі розныя замешчаныя катэхолы. Моназамешчаныя катэхолы, такія як 4-трэт-бутылбензол-1,2-дыёл і 3-метаксібензол-1,2-дыёл, добра рэагавалі з гэтым пратаколам, даючы бензаксазолы 4aaa–4aac з выхадам 89%, 86% і 57% адпаведна. Некаторыя полізамешчаныя бензаксазолы таксама былі паспяхова сінтэзаваны з выкарыстаннем адпаведных полізамешчаных катэхолаў (4aad–4aaf). Пры выкарыстанні электронадэфіцытных замешчаных катэхолаў, такіх як 4-нітрабензол-1,2-дыёл і 3,4,5,6-тэтрабромбензол-1,2-дыёл (4aah–4aai), ніякіх прадуктаў не было атрымана.
Сінтэз бензаксазолу ў грамавых колькасцях быў паспяхова выкананы ў аптымізаваных умовах, і злучэнне 4f было сінтэзавана з выхадам 85% (малюнак 5).
Сінтэз бензаксазолу 4f па Граму. Умовы рэакцыі: 1a (5,0 ммоль), 2f (5,0 ммоль), 3 (5,0 ммоль) і ZrCl4 (5 моль%) рэагавалі ў EtOH (25 мл) пры тэмпературы 60 °C на працягу 4 гадзін.
На падставе літаратурных дадзеных быў прапанаваны разумны механізм рэакцыі для сінтэзу бензаксазолаў з катэхолу, альдэгіду і ацэтату амонія ў прысутнасці каталізатара ZrCl4 (малюнак 6). Катэхол можа хелатаваць цырконій, каардынуючы дзве гідраксільныя групы, утвараючы першае ядро ​​каталітычнага цыклу (I)51. У гэтым выпадку семіхінонавы фрагмент (II) можа ўтварыцца праз энол-кета-таўтамерызацыю ў комплексе I58. Карбанільная група, якая ўтварылася ў прамежкавым прадукце (II), відавочна, рэагуе з ацэтатам амонія, утвараючы прамежкавы імін (III)47. Іншая магчымасць заключаецца ў тым, што імін (III^), які ўтварыўся ў выніку рэакцыі альдэгіду з ацэтатам амонія, рэагуе з карбанільнай групай, утвараючы прамежкавы імін-фенол (IV)59,60. Пасля гэтага прамежкавы прадукт (V) можа падвяргацца ўнутрымалекулярнай цыклізацыі40. Нарэшце, прамежкавы прадукт V акісляецца атмасферным кіслародам, утвараючы патрэбны прадукт 4 і вызваляючы цырконіевы комплекс для пачатку наступнага цыклу61,62.
Усе рэагенты і растваральнікі былі набыты ў камерцыйных крыніц. Усе вядомыя прадукты былі ідэнтыфікаваны шляхам параўнання са спектральнымі дадзенымі і тэмпературамі плаўлення правераных узораў. Спектры 1H ЯМР (400 МГц) і 13C ЯМР (100 МГц) былі запісаны на прыборы Brucker Avance DRX. Тэмпературы плаўлення вызначаліся на апараце Büchi B-545 у адкрытым капіляры. Усе рэакцыі кантраляваліся з дапамогай тонкаслаёвай храматаграфіі (ТСХ) з выкарыстаннем сілікагелевых пласцін (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company). Элементны аналіз праводзіўся на мікрааналізатары PerkinElmer 240-B.
Раствор катэхолу (1,0 ммоль), альдэгіду (1,0 ммоль), ацэтату амонію (1,0 ммоль) і ZrCl4 (5 моль%) у этаноле (3,0 мл) паслядоўна перамешвалі ў адкрытай прабірцы на алейнай лазні пры тэмпературы 60 °C у паветры на працягу неабходнага часу. Ход рэакцыі кантралявалі з дапамогай тонкаслаёвай храматаграфіі (ТСХ). Пасля завяршэння рэакцыі атрыманую сумесь астуджалі да пакаёвай тэмпературы, і этанол выдалялі пры паніжаным ціску. Рэакцыйную сумесь разводзілі EtOAc (3 х 5 мл). Затым аб'яднаныя арганічныя пласты сушылі над бязводным Na2SO4 і канцэнтравалі ў вакууме. Нарэшце, неачышчаную сумесь ачышчалі калоннай храматаграфіяй, выкарыстоўваючы петролейны эфір/EtOAc у якасці элюента, каб атрымаць чысты бензаксазол 4.
Карацей кажучы, мы распрацавалі новы, мяккі і экалагічна чысты пратакол сінтэзу бензаксазолаў шляхам паслядоўнага ўтварэння сувязей CN і CO ў прысутнасці цырконіевага каталізатара. Пры аптымізаваных умовах рэакцыі было сінтэзавана 59 розных бензаксазолаў. Умовы рэакцыі сумяшчальныя з рознымі функцыянальнымі групамі, і некалькі біялагічна актыўных ядраў былі паспяхова сінтэзаваны, што сведчыць аб іх высокім патэнцыяле для наступнай функцыяналізацыі. Такім чынам, мы распрацавалі эфектыўную, простую і практычную стратэгію для маштабнай вытворчасці розных вытворных бензаксазолу з прыродных катэхолаў у экалагічна чыстых умовах з выкарыстаннем недарагіх каталізатараў.
Усе дадзеныя, атрыманыя або прааналізаваныя падчас гэтага даследавання, уключаны ў гэты апублікаваны артыкул і файлы дадатковай інфармацыі да яго.
Нікалау, Канзас-Сіці. Арганічны сінтэз: мастацтва і навука капіявання біялагічных малекул, якія сустракаюцца ў прыродзе, і стварэння падобных малекул у лабараторыі. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
Ананікаў В.П. і інш. Распрацоўка новых метадаў сучаснага селектыўнага арганічнага сінтэзу: атрыманне функцыяналізаваных малекул з атамнай дакладнасцю. Russ Chem. Ed. 83, 885 (2014).
Ганеш, К.Н. і інш. Зялёная хімія: падмурак для ўстойлівай будучыні. Organic, Process, Research and Development 25, 1455–1459 (2021).
Юэ, К. і інш. Тэндэнцыі і магчымасці ў арганічным сінтэзе: стан глабальных паказчыкаў даследаванняў і прагрэс у дакладнасці, эфектыўнасці і зялёнай хіміі. J. ​​Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023).
Лі, С. Дж. і Трост, Б. М. Грын. Хімічны сінтэз. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Эртан-Болелі, Т., Йылдыз, І. і Озген-Озгакар, С. Сінтэз, малекулярны докінг і антыбактэрыйная ацэнка новых вытворных бензаксазолу. Honey. Chem. Res. 25, 553–567 (2016).
Сатар, Р., Мухтар, Р., Атыф, М., Хаснаін, М. і Ірфан, А. Сінтэтычныя пераўтварэнні і біяскрынінг вытворных бензаксазолу: агляд. Часопіс гетэрацыклічнай хіміі 57, 2079–2107 (2020).
Йылдыз-Орэн, І., Ялчын, І., Акі-Сенер, Э. і Укарцюрк, Н. Сінтэз і ўзаемасувязь структуры і актыўнасці новых антымікробна актыўных полізамешчаных вытворных бензаксазолу. Еўрапейскі часопіс медыцынскай хіміі 39, 291–298 (2004).
Акбай, А., Орэн, І., Тэміз-Арпачы, О., Акі-Сенер, Э. і Ялчын, І. Сінтэз некаторых вытворных 2,5,6-замешчанага бензаксазолу, бензімідазолу, бензатыязолу і аксазола(4,5-b)пірыдыну і іх інгібіруючая актыўнасць у дачыненні да зваротнай транскрыптазы ВІЧ-1. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003).
Османі, Д. і інш. Сінтэз некаторых новых вытворных бензаксазолу і вывучэнне іх супрацьракавай актыўнасці. Еўрапейскі часопіс медыцынскай хіміі 210, 112979 (2021).
Рыда, С.М. і інш. Некаторыя новыя вытворныя бензаксазолу былі сінтэзаваны ў якасці супрацьракавых, супрацьВІЧ-1 і антыбактэрыйных сродкаў. Еўрапейскі часопіс медыцынскай хіміі 40, 949–959 (2005).
Дэмер, К.С. і Банч, Л. Ужыванне бензаксазолаў і аксазолапірыдынаў у даследаваннях медыцынскай хіміі. Еўрапейскі часопіс медыцынскай хіміі 97, 778–785 (2015).
Падэрні, Д. і інш. Новы флуарэсцэнтны макрацыклічны хемасенсар на аснове бензаксазолілу для аптычнага выяўлення Zn2+ і Cd2+. Chemical Sensors 10, 188 (2022).
Цзоу Ян і інш. Прагрэс у вывучэнні вытворных бензатыязолу і бензаксазолу ў распрацоўцы пестыцыдаў. Int. J Mol. Sci. 24, 10807 (2023).
Ву, Ю. і інш. Два комплексы Cu(I), пабудаваныя з рознымі N-гетэрацыклічнымі бензаксазольнымі лігандамі: сінтэз, структура і флуарэсцэнтныя ўласцівасці. J. ​​Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019).
Уокер, К.Л., Дорнан, Л.М., Зарэ, Р.Н., Уэймут, Р.М. і Малдун, М.Дж. Механізм каталітычнага акіслення стыролу перакісам вадароду ў прысутнасці катыённых комплексаў паладыю(II). Часопіс Амерыканскага хімічнага таварыства 139, 12495–12503 (2017).
Agag, T., Liu, J., Graf, R., Spiess, HW, і Ishida, H. Бензаксазольныя смалы: новы клас тэрмарэактыўных палімераў, атрыманых з разумных бензаксазінавых смол. Macromolecule, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Басак, С., Дутта, С. і Майці, Д. Сінтэз 1,3-бензаксазолаў з функцыяналізаванай C2 групай з дапамогай метаду актывацыі C–H, каталізаванага пераходнымі металамі. Хімія – Еўрапейскі часопіс 27, 10533–10557 (2021).
Сінгх, С. і інш. Нядаўні прагрэс у распрацоўцы фармакалагічна актыўных злучэнняў, якія змяшчаюць бензаксазольныя шкілеты. Азіяцкі часопіс арганічнай хіміі 4, 1338–1361 (2015).
Вонг, Х.К. і Янг, К.Й. Агляд патэнта на бягучы стан распрацоўкі прэпарата бензаксазолу. Хімічная медыцына. 16, 3237–3262 (2021).
Овендэн, СПБ і інш. Сесквітэрпеноідныя бензаксазолы і сесквітэрпеноідныя хіноны з марской губкі Dactylospongia elegans. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
Кусумі, Т., Оой, Т., Вюльхлі, М.Р. і Какісава, Х. Структуры новых антыбіётыкаў боксаміцынаў а, В і CJ Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
Чэйні, М.Л., ДэМарка, П.У., Джонс, Н.Д. і Окаловіц, Дж.Л. Структура двухвалентнага катыённага іанафора A23187. Часопіс Амерыканскага хімічнага таварыства 96, 1932–1933 (1974).
Парк, Дж. і інш. Тафамідыс: першы ў сваім класе стабілізатар транстырэтыну для лячэння транстырэтынавай амілоіднай кардыяміяпатыі. Annals of Pharmacotherapy 54, 470–477 (2020).
Сівалінгам, П., Хонг, К., Потэ, Дж. і Прабакар, К. Стрептоміцеты ў экстрэмальных умовах навакольнага асяроддзя: патэнцыйная крыніца новых антымікробных і супрацьракавых прэпаратаў? Міжнародны часопіс мікрабіялогіі, 2019, 5283948 (2019).
Пал, С., Манджунатх, Б., Горай, С. і Сасмал, С. Бензаксазолавыя алкалоіды: распаўсюджанасць, хімія і біялогія. Хімія і біялогія алкалоідаў 79, 71–137 (2018).
Шафік, З. і інш. Біянічная падводная склейка і выдаленне клею па патрабаванні. Прыкладная хімія 124, 4408–4411 (2012).
Лі, Х., Дэлаторэ, С.М., Мілер, В.М. і Месерсміт, П.Б. Хімія паверхні, натхнёная Мідыямі, для шматфункцыянальных пакрыццяў. Science 318, 420–426 (2007).
Насібіпур, М., Сафай, Э., Вжэшч, Г. і Войчак, А. Карэкцыя акісляльна-аднаўленчага патэнцыялу і каталітычнай актыўнасці новага комплексу Cu(II) з выкарыстаннем O-імінабензасеміхінону ў якасці ліганда-назапашвальніка электронаў. Лістападаўская расавая хімія, 44, 4426–4439 (2020).
Д'Аквіла, П.С., Коллу, М., Джэса, Г.Л. і Серра, Г. Роля дофаміна ў механізме дзеяння антыдэпрэсантаў. Еўрапейскі часопіс фармакалогіі 405, 365–373 (2000).